ABSTRACT – This paper seeks to understand the undergoing digital transformations of the Chilean media system, based on the gaps, challenges, and opportunities that are currently facing the industrial and commercial organization of native digital media in Chile. In the Chilean case, the emergence of native digital media was developed with the new media business models in a context of a crisis of traditional modes of media financing. To study this process, we propose a descriptive-exploratory study focusing on six paradigmatic cases based on a campaign of semi-structured interviews (12) and a platform biography (6) to gather information on the structures, dynamics, and evolution of business models in the journalistic sites of these digital native media. Semi-structured interviews with founders/owners (FD) and monetization managers (MM), allow us to understand the reasons and objectives that underpin these transformations. Our sample is composed of six Chilean native digital media, which are legally registered in the relevant national information system in the Chilean public sphere (Reuters, 2022). The results of this analytical exercise show the tensions that occur in the business model’s five key dimensions: sustainability, innovation, associativity, community building, and journalistic added value. Towards the end, we list the study’s limitations and the understanding of the development of digital native media in Chile. RESUMO – Este artigo procura entender as transformações digitais que o sistema de notícias chileno está passando, com base nas lacunas, desafios e oportunidades que estão atualmente enfrentando as organizações industriais e comerciais da mídia digital nativa no Chile. No caso chileno, o surgimento da mídia digital nativa se deu com os novos modelos de negócios de mídia em um contexto de crise dos modos tradicionais de financiamento da mídia. Para estudar este processo, propomos desenvolver um estudo descritivo-explicativo centrado em seis casos paradigmáticos, baseado em entrevistas semi-estruturadas (12) e uma plataforma de biografia (6), para reunir informações sobre as estruturas, dinâmicas e evolução dos modelos de negócios nos sites jornalísticos destes meios de comunicação nativos digitais. Entrevistas semi-estruturadas com fundadores/proprietários (FD) e gestores de monetização (MM), nos permitem compreender as razões e objetivos que sustentam estas transformações. Nossa amostra é composta por seis mídias digitais nativas chilenas, que estão legalmente registradas no sistema nacional de informação de relevância na esfera pública chilena (Reuters, 2022). Os resultados deste exercício analítico mostram as tensões que ocorrem em cinco dimensões-chave do modelo de negócios: sustentabilidade, inovação, associatividade, construção de comunidades e valor agregado jornalístico. Ao final listamos as limitações do estudo e a compreensão do desenvolvimento da mídia digital nativa no Chile. RESUMEN – Este trabajo busca comprender las transformaciones digitales que está experimentando el sistema informativo chileno, a partir de las brechas, desafíos y oportunidades que enfrenta actualmente la organización industrial y comercial de los medios nativos digitales en Chile. En el caso chileno, el surgimiento de los medios nativos digitales se desarrolló con los nuevos modelos de negocio de los medios en un contexto de crisis de los modos tradicionales de financiación de los medios. Para estudiar este proceso, nos proponemos desarrollar un estudio descriptivo-explicativo centrado en seis casos paradigmáticos, basado en entrevistas semiestructuradas (12) y una plataforma de biografías (6), para recabar información sobre las estructuras, dinámicas y evolución de los modelos de negocio en los sitios web periodísticos de estos medios nativos digitales. Las entrevistas semiestructuradas a fundadores/propietarios (FD) gestores de monetización (MM), nos permiten comprender las razones y objetivos que sustentan estas transformaciones. Nuestra muestra está compuesta por seis medios digitales nativos chilenos, que están legalmente registrados en el sistema nacional de información de relevancia en la esfera pública chilena (Reuters, 2022). Los resultados de este ejercicio analítico muestran las tensiones que se producen en cinco dimensiones clave del modelo de negocio: sostenibilidad, innovación, asociatividad, construcción de comunidad y valor añadido periodístico. Hacia el final se enumeran las limitaciones del estudio y la comprensión del desarrollo de los medios nativos digitales en Chile.