Search

Copyright of Canadian Journal of Chemistry is the property of Canadian Science Publishing and its content may not be copied or emailed to multiple sites or posted to a listserv without the copyright holder's express written permission. However, users may print, download, or email articles for individual use. This abstract may be abridged. No warranty is given about the accuracy of the copy. Users should refer to the original published version of the material for the full abstract. (Copyright applies to all Abstracts.)

The host properties of a bistren cage compound, previously reported to be an efficient anion sensor, are shown to include encapsulation of small aromatic guest molecules. It is also shown that the intrinsic fluorescence of this cage compound, arising from the anthracenyl moiety in its structure, is sensitive to the encapsulation of aromatic guests in aqueous solution and can be used to measure the binding constants for any such guest. This makes this bistren cage a rare example of a fluorescent host for aromatic guests, and suggests potential applications of this compound as a versatile fluorescent sensor for a variety of guests of interest. The binding of a number of benzene derivatives was studied; these were all found to form 1:2 host–guest inclusion complexes with a wide range in total binding constants (K1K2), from 6.4 × 103 to 3.5 × 107 (mol/L)–2, indicating a significant degree of selectivity for different benzene derivatives. The binding strength was found to depend on both the guest polarity and aqueous solubility. Pour un composé bistrène en forme de cage qui, selon des études antérieures, serait un senseur anionique efficace, on démontre que ses propriétés hôtes incluent l’encapsulation de petites molécules aromatiques invitées. On démontre aussi que la fluorescence intrinsèque de ce composé en cage, qui tire son origine dans la portion anthracényle de sa structure, est sensible à l’encapsulation de molécules aromatiques hôtes dans la solution aqueuse et qu’elle peut être utilisée pour mesurer les constantes de fixation de telles molécules invitées. Cette propriété fait que bistrène en forme de cage est un rare exemple d’un hôte pour invités aromatiques et suggère des applications potentielles de ce composé comme senseur fluorescent versatile pour une variété de molécules invitées présentant des intérêts divers. On a étudié la fixation d’un certain nombre de dérivés aromatiques qui forment tous des complexes d’inclusion hôte:invité 1:2 pour lesquels les constantes de fixation totale (K1K2) s’étalent de 6,4 × 103 à 3,5 × 107 (mol/L)–2, ce qui suggère un degré significatif de sélectivité pour les différents dérivés du benzène. On a noté que la force de la fixation dépend à la fois de la polarité de la molécule invitée et de la solubilité dans l’eau. [ABSTRACT FROM AUTHOR]